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Inhaltsverzeichnis

1 Einleitung 1
1.1 Themenstellung 7

2.

Acylcarbamoylisoharnstoffe und Carbamoylisoharnstoffe

9

2.1 Darstellung der Isoharnstoffe 9
2.1.1. O-Alkylisoharnstoffe 9
2.1.2. O-Arylisoharnstoffe 12
2.2. Darstellung der Addukte 17
2.2.1. Carbamoylisoharnstoffe 17
2.2.2. Acylcarbomylisoharnstoffe 18

2.3

Literaturübersicht

21

2.3.1. Carbamoylisoharnstoffe 21
2.3.2. Acylcarbomylisoharnstoffe 24
2.4 Spaltungsuntersuchungen 25
2.4.1. Carbamoylisoharnstoffe 29
2.4.1.1. Einfluß der Substitution des Sauerstoffs in der Isoharnstoffpartitialstruktur
auf das Verhalten gegenüber Nucleophilen
29
2.4.1.2. Einfluß der Substitution des Stickstoffs in der Isoharnstoffpartialstruktur
auf das Verhalten gegenüber Nucleophilen
46
2.4.1.3. Strukturmodifikation 50
2.4.2. Acylcarbomylisoharnstoffe 54
2.4.2.1. Einfluß der Substitution in der Isoharnstoffpartialstruktur auf die
Stabilität und das Spaltungsverhalten
54
2.5. HNCO-Fragmentübertragung 59
2.5.1. Darstellung von Isotriureten 64
2.5.2. Überlegungen zum Mechanismus der HNCO-Fragmentübertragung 73
2.6. N-Monosubstituierte Carbamoylisoharnstoffe 83
2.6.1. Konstitutionsaufklärung 85