Kapitel 1 |
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IV. |
Eigene Untersuchungen Allgemeine Vorbemerkungen |
23 |
1. | N-substituierte, N-acylierte Harnstoffe | |
1.1. | Darstellungsmöglichkeiten | 23 |
1.2. |
Angewendete Darstellungsmethode | 24 |
1.3. |
Ergebnisse von Vorversuchen der Spaltung | 25 |
1.4. | Substituentenvariationen | 27 |
1.5. | Erklärung des Spaltungsverhaltens | 34 |
1.5.1. | Vorbemerkung | 34 |
1.5.2. | Überlegungen zum Mechanismus | 34 |
1.5.3. | Substituenteneinflüsse | 37 |
1.5.4. | Selektivität der Spaltung | 39 |
1.5.5. | Einfluß der Basizitätsunterschiede der Amine | 39 |
1.5.6. | Temperatureinflüsse | 40 |
1.6. | Besondere Reaktionswege | 40 |
1.6.1. | Reaktionen in der Seitenkette | 40 |
1.6.2. | Salzbildung | 40 |
1.6.3. | Halogenverschiebungsreaktion | 41 |
1.6.3.1 | Versuche zur Halogenverschiebung | 42 |
1.6.3.2. | Überlegungen zum Mechanismus der Halogenverschiebung | 44 |
1.6.4. | Acyltransferreaktionen | 46 |
1.7 | Spaltungsuntersuchungen mit situ IR - Spektroskopie | 47 |
1.8 | Ableitung aus den Ergebnissen des Kapitels | 49 |